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Acetone → HCID 70486976, Verbindung

HRID 2164958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164958
C(OC(=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[C:11]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]Br)[C:10]=1[CH2:27][CH2:28][CH3:29])C.[OH:31][C:32]1[C:37]([CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[C:36]([OH:41])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[C:42](=[O:44])[CH3:43].[C:45](=[O:48])([O-])[O-:46].[K+].[K+].[CH3:51][C:52](C)=O>CN(C)C=O>[CH2:51]([O:46][C:45](=[O:48])[CH:7]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[C:11]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:41][C:36]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:42](=[O:44])[CH3:43])=[C:32]([OH:31])[C:37]=2[CH2:38][CH2:39][CH3:40])[C:10]=1[CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:6][CH3:5])[CH3:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27751982',4'-Dihydroxy-3'-propylacetophenoneHCID 14330015HCID 14330015, Verbindung

Produkt 1

HCID 70486976HCID 70486976, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.13 g (0.0044 mole) of 4-[4-acetyl-3-[3-(3-bromopropoxy)propoxy]-2-propylphenoxy]butanoic acid ethyl ester, 0.85 g (0.0044 mole) of 1-(2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanone and 1.2 g (0.0087 mole) of potassium carbonate in 40 ml of anhydrous acetone and 20 ml of anhydrous dimethylformamide was stirred at reflux for 20 hours. The solvents were removed in vacuo and the residue was purified by HPLC using 35% ethyl acetate-hexane to give 2.15 g (82% yield) of [4-acetyl-3-[3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]propoxy]-2-propylphenoxy]butanoic acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 hours
  2. customThe solvents were removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef4c11d2875a4f5a86b45cf5f0044138
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04507498

Notizen zur Reaktion

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