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Acetone → HCID 14329998, Verbindung

HRID 2164962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164962
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:15])=[C:4]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[C:5]([OH:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1.[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:41])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH2:23][C:24]([O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]Br)(CCC)[C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:26][CH:27]=1)[CH3:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:48][C:49]([CH3:51])=O>CN(C)C=O>[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:41])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[C:24]([O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][O:15][C:3]2[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])=[C:5]([OH:11])[C:4]=2[CH2:12][CH2:13][CH3:14])[C:23]=1[CH2:48][CH2:49][CH3:51])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 133891721-(5-Chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanoneHCID 70420308HCID 70420308, Verbindung

Produkt 1

HCID 14329998HCID 14329998, VerbindungAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.10 g (0.0049 mole) of 1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanone, 2.08 g (0.0049 mole) of [4-acetyl-3-[(5-bromopentyl)oxy]-3-propylphenoxy]acetic acid ethyl ester and 1.33 g (0.0097 mole) of potassium carbonate in 40 ml of anhydrous acetone and 20 ml of anhydrous dimethylformamide was stirred at reflux for 22 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by HPLC using 25% ethyl acetate-hexane to give 0.96 g (34% yield) of [4-acetyl-3-[5-(4-acetyl-6-chloro-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-2-propylphenoxy]acetic acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 22 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-542db6c19ab74d54ba0283329ee8db11
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04507498

Notizen zur Reaktion

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