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Sodium Azide → 6-Methoxyindan-1-ylmethylazide

HRID 2165152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165152
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:12]OS(C)(=O)=O)=[CH:5][CH:4]=1.[N-:18]=[N+:19]=[N-:20].[Na+]>CS(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:12][N:18]=[N+:19]=[N-:20])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 17883324Methanesulphonic acid (6-methoxyindan-1-ylmethyl) ester

Produkt 1

HCID 230442196-Methoxyindan-1-ylmethylazide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

12.8 g (50 mmol) of methanesulphonic acid (6-methoxyindan-1-ylmethyl) ester and 5.2 g (80 mmol) of sodium azide are dissolved in 130 ml of dimethyl sulphoxide and stirred at 80° for 1 hour. The reaction mixture is poured onto ice-water and extracted by shaking with diethyl ether. The organic phases are washed twice with saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulphate and concentrated to dryness by evaporation under reduced pressure. 9.7 g of crude, oily 6-methoxyindan-1-ylmethylazide are obtained as residue.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture is poured onto ice-water
  2. extractionextracted
  3. stirringby shaking with diethyl ether
  4. washThe organic phases are washed twice with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated to dryness by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6282e7a29a14888a04a69ec15de3c97
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04939160

Notizen zur Reaktion

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