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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-[2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethylthio]benzimidazole-5-carboxylate

HRID 2165933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165933
[C:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10]Br)=[C:6]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:5]=1[OH:17])(=[O:3])[CH3:2].[SH:18][C:19]1[NH:20][C:21]2[CH:27]=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:25]=[CH:24][C:22]=2[N:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CN(C)C=O>[C:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][S:18][C:19]2[NH:20][C:21]3[CH:27]=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:25]=[CH:24][C:22]=3[N:23]=2)=[C:6]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:5]=1[OH:17])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 138819842-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethyl bromideHCID 178468678HCID 178468678, Verbindung

Produkt 1

HCID 23042703Ethyl 2-[2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethylthio]benzimidazole-5-carboxylateAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethyl bromide (2.71 g), ethyl 2 mercaptobenzimidazole-5-carboxylate (2.00 g) and anhydrous potassium carbonate (1.49 g) in N,N-dimethylformamide (30 ml) was stirred at 80-90 ° C. for 30 minutes. The reaction mixture was poured into ice-water, made acidic with concentrated hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography, eluting with dichloro-methane-ethyl acetate (10:1), to give ethyl 2-[2-(4-acetyl-3- hydroxy-2-propylphenoxy)ethylthio]benzimidazole-5-carboxylate (2.33 g, 58.5 %) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with dichloro-methane-ethyl acetate (10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f3bd55358249e88a52045c386d9fa0
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04942245

Notizen zur Reaktion

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