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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 14628059, Verbindung

HRID 2165937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165937
[C:1]([C:4]1[CH:26]=[CH:25][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]2[NH:14][C:15]3[CH:21]=[C:20]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[C:6]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5]=1[OH:30])(=[O:3])[CH3:2].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:39])C=1>ClCCl.CO>[C:1]([C:4]1[CH:26]=[CH:25][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12]([C:13]2[NH:14][C:15]3[CH:21]=[C:20]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[O:39])=[C:6]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5]=1[OH:30])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 14628044HCID 14628044, Verbindung

Produkt 1

HCID 14628059HCID 14628059, VerbindungAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-propylthio]benzimidazole-5-carboxylic acid (1.00 g) in dichloromethane (30 ml) and methanol (3 ml) stirring in ice-salt-water bath, was added m-chloroperbenzoic acid (80%, 503 mg) in a small portions below 0° C. Further stirring for an additional 15 minutes, the mixture was evaporated, and the residue was purified by silica gel chromatography, eluting with dichloromethane-ethyl acetate-methanol (10:2:1), and recrystallized from ethanol-water to give the title compound (540 mg, 52.1%) as colorless crystals, mp 173-175° C.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was evaporated
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with dichloromethane-ethyl acetate-methanol (10:2:1)
  4. customrecrystallized from ethanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e16f66237f1b4195903d89bc338b9a71
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04942245

Notizen zur Reaktion

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