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Propargyl alcohol → 3-Hydroxy-1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]propyne

HRID 2166663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166663
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](I)=[C:6]([CH:16]=1)[C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:15])=[O:8].[CH2:18]([OH:21])[C:19]#[CH:20]>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[OH:21][CH2:18][C:19]#[C:20][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:16][C:6]=1[C:7](=[O:8])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 12948263(5-Chloro-2-iodophenyl)(2-fluorophenyl)methanone

Produkt 1

HCID 128416493-Hydroxy-1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]propyne

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.37 g (0.5 mmole) of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium II, 70 mg (0.35 mmole) of cuprous iodide, 36.1 g (0.1 mole) of 5-chloro-2'-fluoro-2-iodobenzophenone and 12 ml (0.2 mole) of propargyl alcohol in 200 ml of diethylamine was stirred at room temperature for 4 days. The mixture was concentrated at reduced pressure and the residue was partitioned between ether and water. The ether layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated at reduced pressure to give the product as an amber oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated at reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between ether and water
  3. washThe ether layer was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2870504f50d4414974ca3cd38a4eb8f
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04388239

Notizen zur Reaktion

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