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4-Nitrophenol → HCID 3335330, Verbindung

HRID 2166912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166912
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([O:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([OH:21])=[O:20].[CH:22]1[C:27]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[C:24](O)[CH:23]=1.S(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[N+:28]([C:27]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:20][C:19]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([O:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[C:6]3[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[C:2]=2[OH:1])=[O:21])=[CH:25][CH:26]=1)([O-:30])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9804-NitrophenolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 4246483HCID 4246483, Verbindung

Produkt 1

HCID 3335330HCID 3335330, VerbindungAusbeute 65,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

335 g (1.15 mol) of 1-hydroxy-4-ethoxycarbonylmethyloxy-2-naphthoic acid and 160 g (1 mol) of p-nitrophenol were added to 1 liter of toluene, and the mixture was stirred while keeping the temperature at 80° C. 130 mols of thionyl chloride were added dropwise over 30 minutes. After stirring for 30 minutes more, the mixture was cooled. The precipitated crystals were filtered off and dried to obtain 271 g (57% yield) of 1-hydroxy-4-ethoxycarbonylmethyloxy-2-naphthoic acid 4-nitrophenyl ester. Melting point: 165°-167° C.

Aufarbeitung

  1. customat 80° C
  2. stirringAfter stirring for 30 minutes more
  3. temperaturethe mixture was cooled
  4. filtrationThe precipitated crystals were filtered off
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf093cc6dfc444569bba6afa115344dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04390618

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