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Hydrochloric Acid → 5-Formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide

HRID 2166997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166997
Cl.[F:2][C:3]([F:20])([F:19])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][C:10]([CH:14]2OCC[O:15]2)=[CH:11][C:12]=1[CH3:13])=[O:7]>CC(C)=O>[F:20][C:3]([F:2])([F:19])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][C:10]([CH:14]=[O:15])=[CH:11][C:12]=1[CH3:13])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 674294865-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 866580355-Formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amideAusbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HCl (2N, 4 ml) is added to a solution of 5-[1,3]dioxolan-2-yl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide (450 mg) in acetone (10 ml). After 4 hours at 50° C. and one night at room temperature, the reaction is quenched with water. The reaction mixture is extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude product is purified on a semi-preparative HPLC to yield 5-formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide (196 mg) as a yellowish oil. MS (HPLC/MS): 252 (MH+). Retention time: 2.54 min.

Aufarbeitung

  1. customone night at room temperature, the reaction is quenched with water
  2. extractionThe reaction mixture is extracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product is purified on a semi-preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2610902fe75f4bf69d4571fee1575ff7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09044389B2

Notizen zur Reaktion

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