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(E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylate → HCID 59419852, Verbindung

HRID 2167397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167397
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:24])=[C:11](/[CH:16]=[C:17](\[CH3:23])/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[F:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O:32][C:33]1[C:38]([F:39])=[CH:37][C:36](/[CH:40]=[C:41](\[CH3:47])/[C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])=[CH:35][C:34]=1[F:48])C1C=CC=CC=1>CCOC(C)=O.[C].[Pd]>[F:39][C:38]1[CH:37]=[C:36]([CH2:40][CH:41]([CH3:47])[C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])[CH:35]=[C:34]([F:48])[C:33]=1[OH:32].[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:24])=[C:11]([CH2:16][CH:17]([CH3:23])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[F:15])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 59419841(E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylateHCID 90442472HCID 90442472, Verbindung

Produkt 2

HCID 59419852HCID 59419852, VerbindungHCID 90406564HCID 90406564, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round-bottom flask, was placed a solution of ethyl (2E)-3-[3-(benzyloxy)-2,4-difluorophenyl]-2-methylprop-2-enoate and ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl]-2-methylprop-2-enoate (4 g, 12.04 mmol, 1.00 equiv) in EtOAc (50 ml) and palladium carbon (2.5 g). Into the resulting mixture was then introduced H2(g). The resulting solution was stirred overnight at 25° C. The solids were filtered out and the resulting mixture was concentrated under vacuum. The resulting residue was applied onto a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:4) to yield ethyl 3-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate and ethyl 3-(3-(benzyloxy)-2,4-difluorophenyl)-2-methylpropanoate as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round-bottom flask, was placed
  2. filtrationThe solids were filtered out
  3. concentrationthe resulting mixture was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18c1680e8cc94f5898d2035f3703607f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045454B2

Notizen zur Reaktion

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