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Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)- → HCID 86720755, Verbindung

HRID 2167709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167709
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[CH2:18])CCC>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>[CH2:20]([O:19][C:17]([C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)=[CH2:18])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 619414Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)-HCID 592769915-chloro-N-methyl-2-Pyrazinecarboxamide

Produkt 1

HCID 86720755HCID 86720755, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a N,N-dimethylformamide (3.0 mL) solution of 5-chloro-N-methylpyrazine-2-carboxamide (0.25 g), tributyl(1-ethoxyethenyl)stannane (0.53 ml) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (55 mg) were added, and the resultant was stirred at 100° C. for 3 hours. After standing to cool to room temperature, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, followed by azeotropy with toluene. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH-type silica gel; hexane/ethyl acetate-gradient elution=70/30→40/60) to obtain the title compound (0.23 g) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationthe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH-type silica gel; hexane/ethyl acetate-gradient elution=70/30→40/60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-626d3d97d4004ccd8350e5fbf2859202
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045466B2

Notizen zur Reaktion

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