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Potassium tert-butoxide → 6-(4-(Benzyloxy)phenyl)morpholin-3-one

HRID 2167849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167849
CC([O-])(C)C.[K+].[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]([OH:28])[CH2:22][NH:23][C:24](=[O:27])[CH2:25]Cl)=[CH:17][CH:16]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1>CC(O)(CC)C.C1COCC1>[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]2[CH2:22][NH:23][C:24](=[O:27])[CH2:25][O:28]2)=[CH:17][CH:16]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 66653971N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-acetamide

Produkt 1

HCID 666539576-(4-(Benzyloxy)phenyl)morpholin-3-oneAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 64052-Methyl-2-butanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of KOtBu (6.68 g; 59.5 mmol) in 2-methyl-2-butanol (100 mL) was added dropwise a solution of N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-acetamide (17.30 g; 54.1 mmol) in THF (100 mL). The resulting mixture was stirred for 1 hour at RT and then concentrated in vacuo. The residue was dissolved in CH2Cl2 and treated with a 1M aqueous solution of HCl, at 0° C. The layers were separated and the aqueous layer extracted with CH2Cl2. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 6-(4-benzyloxy-phenyl)-morpholin-3-one (14.10 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2
  3. additiontreated with a 1M aqueous solution of HCl, at 0° C
  4. customThe layers were separated
  5. extractionthe aqueous layer extracted with CH2Cl2
  6. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f941af47f9542e1bc40582cd57c9da4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045441B2

Notizen zur Reaktion

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