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1,4-Dioxane → 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride

HRID 2167914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167914
[Cl:1]C1C=CC=C(Cl)C=1COC1C=CC(C2OCCN(CCC(O)=O)C2)=CC=1.C([O:32][C:33](=[O:58])[CH2:34][CH2:35][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH:38]([C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([O:48][CH2:49][C:50]3[C:55]([Cl:56])=[CH:54][CH:53]=[CH:52][C:51]=3[Cl:57])=[CH:44][CH:43]=2)[CH2:37]1)(C)(C)C.O1CCOCC1>Cl>[ClH:1].[Cl:56][C:55]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[C:51]([Cl:57])[C:50]=1[CH2:49][O:48][C:45]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH:38]2[O:39][CH2:40][CH2:41][N:36]([CH2:35][CH2:34][C:33]([OH:58])=[O:32])[CH2:37]2)=[CH:47][CH:46]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 670325163-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl esterHCID 670325533-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid

Produkt 1

HCID 670325523-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid. 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester (0.59 g; 1.27 mmol) was dissolved in a 4M solution of HCl in 1,4-dioxane (6.33 mL, 25.30 mmol) and stirred overnight at RT. Subsequently, the solvent was removed in vacuo and the residue treated with iPr2O, the precipitate was collected by filtration and dried overnight under reduced pressure to afford 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride (0.50 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.88-2.97 (2H, m) 3.11 (1H, t, J=11.7 Hz) 3.15-3.23 (1H, m) 3.30-3.43 (2H, m) 3.49 (1H, d, J=12.0 Hz) 3.55-3.64 (1H, m) 4.01-4.20 (2H, m) 4.88 (1H, d, J=12.0 Hz) 5.24 (2H, s) 7.04-7.12 (2H, m) 7.35 (2H, d, J=8.7 Hz) 7.40-7.49 (1H, m) 7.49-7.56 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customSubsequently, the solvent was removed in vacuo
  2. additionthe residue treated with iPr2O
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  4. customdried overnight under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be555cf6d1db4d21956eb41ca4b224ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045441B2

Notizen zur Reaktion

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