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Potassium Fluoride → 4-[6-Butyl-5-(4-cyclohexyloxy-3-oxazol-2-yl-phenyl)-pyridazin-3-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2168735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2168735
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[N:16]=[N:17][C:18]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH:28]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[C:23](Br)[CH:22]=3)[CH:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:44]1[O:45][CH:46]=[CH:47][N:48]=1)CCC.[F-].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[N:16]=[N:17][C:18]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH:28]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[C:23]([C:44]4[O:45][CH:46]=[CH:47][N:48]=4)[CH:22]=3)[CH:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 154861832-(Tri-n-butylstannyl)oxazoleHCID 673737524-[5-(3-Bromo-4-cyclohexyloxy-phenyl)-6-butyl-pyridazin-3-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 673725464-[6-Butyl-5-(4-cyclohexyloxy-3-oxazol-2-yl-phenyl)-pyridazin-3-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

4-[5-(3-bromo-4-cyclohexyloxy-phenyl)-6-butyl-pyridazin-3-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.34 mmol, 0.2 g), 2-(tri-n-butylstannyl)oxazole (0.68 mmol, 0.24 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.034 mmol, 0.04 g) in dioxane (5.0 mL) were degassed with nitrogen for 10 min and heated at 90° C. over night under nitrogen. Cooled, KF solution (2.0 M, 10 mL) was added, stirred at room temperature for 30 min. extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, brine, dried (Na2SO4) filtered and concentrated under reduced pressure. The product was purified by column chromatography using 25% ethyl acetate in hexanes to get 4-[6-butyl-5-(4-cyclohexyloxy-3-oxazol-2-yl-phenyl)-pyridazin-3-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureCooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7d57247499c4e97ad7134167e1dcadb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045461B2

Notizen zur Reaktion

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