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Sodium Hydroxide → 2-chloro-5-(4-methoxybutyl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid

HRID 2169033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169033
[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:4]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:5]([C:7]([O:9]C)=[O:8])[N:6]=1.[OH-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:4]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58355754methyl 2-chloro-5-(4-methoxybutyl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 583550982-chloro-5-(4-methoxybutyl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acidAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-chloro-5-(4-methoxybutyl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate (450 mg) was dissolved in methanol (5 ml), 1M aqueous sodium hydroxide solution (4.2 ml) was added and the mixture was stirred at 80° C. for 2 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was acidified with 1M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the object product (372 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d4dabb5fd9b4fc199e6abb1c013404c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045436B2

Notizen zur Reaktion

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