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Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4'-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

HRID 216905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216905
NC(=O)[C@@H](NC(C1(NC(=O)OC(C)(C)C)CCOCC1)=O)CC1C=CC(C2C=CC(C(F)(F)F)=CC=2)=CC=1.[NH2:39][C:40](=O)[C@@H:41]([NH:60][C:61]([C:63]1([NH:69][C:70](=[O:76])[O:71][C:72]([CH3:75])([CH3:74])[CH3:73])[CH2:68][CH2:67][O:66][CH2:65][CH2:64]1)=[O:62])[CH2:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]2[CH:54]=[CH:53][C:52]([S:55]([CH2:58][CH3:59])(=[O:57])=[O:56])=[CH:51][CH:50]=2)=[CH:45][CH:44]=1.CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>ClCCl>[C:40]([C@@H:41]([NH:60][C:61]([C:63]1([NH:69][C:70](=[O:76])[O:71][C:72]([CH3:75])([CH3:74])[CH3:73])[CH2:68][CH2:67][O:66][CH2:65][CH2:64]1)=[O:62])[CH2:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]2[CH:54]=[CH:53][C:52]([S:55]([CH2:58][CH3:59])(=[O:57])=[O:56])=[CH:51][CH:50]=2)=[CH:45][CH:44]=1)#[N:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 59568598(S)-tert-butyl 4-(1-amino-1-oxo-3-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamateHCID 59568601(S)-tert-butyl 4-(1-amino-3-(4'-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 59568561
(S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4'-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of (S)-tert-butyl 4-(1-amino-1-oxo-3-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate and (S)-tert-butyl 4-(1-amino-3-(4′-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (Example 1, step (iv), 1.7 g) in dichloromethane (15 mL) was treated with Burgess' reagent (1.19 g) and the mixture was stirred at room temperature for 72 h. The reaction was evaporated onto silica and purified on a silica column eluting with 20% ethyl acetate in isohexane, then 50% ethyl acetate in isohexane and finally 100% ethyl acetate to afford after evaporation of the relevant fractions (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (650 mg) and (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4′-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (920 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated onto silica
  2. custompurified on a silica column
  3. washeluting with 20% ethyl acetate in isohexane
  4. custom50% ethyl acetate in isohexane and finally 100% ethyl acetate to afford
  5. customafter evaporation of the relevant fractions (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (650 mg) and (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4′-(ethylsulfonyl)biphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (920 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52e35b59fc9f4f55a3495e97bf1c4c39
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193239B2

Notizen zur Reaktion

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