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Hydrochloric Acid → HCID 178457435, Verbindung

HRID 2169275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169275
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]([CH3:44])[CH3:43])[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Br:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:15]=1)=[O:13])(C(C)(C)C)(C)C.Cl>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]([CH3:44])[CH3:43])[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Br:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:15]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 178457471HCID 178457471, Verbindung

Produkt 1

HCID 178457435HCID 178457435, VerbindungAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-benzyloxy-2-[1-(4-bromophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid [2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-ethyl]isopropylamide (232) (1.0 g, 1.46 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was added HCl (37% aqueous, 1.70 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 h. After completion of the reaction, the mixture was diluted with ethyl acetate (30 mL), washed with water, separated and the organic phase dried over Na2SO4. After evaporation of the solvent, the crude product was purified by 100-200 silica gel column chromatography using 60% ethyl acetate in hexane followed by 5% methanol in dichloromethane as the eluent to obtain 5-benzyloxy-2-[1-(4-bromophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-isopropylamide (233) (0.7 g, 84%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. washwashed with water
  3. customseparated
  4. dry with materialthe organic phase dried over Na2SO4
  5. customAfter evaporation of the solvent
  6. customthe crude product was purified by 100-200 silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d57f3edbc4fc416da1978f4c625c5a66
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045486B2

Notizen zur Reaktion

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