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Hydrochloric Acid → HCID 178519971, Verbindung

HRID 2169370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169370
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]1[CH2:47][CH2:46][O:45][CH2:44][CH2:43]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Cl:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:15]=1)=[O:13])(C(C)(C)C)(C)C.Cl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCCC1.CCCCCC>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Cl:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]2)[N:15]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178455280HCID 178455280, Verbindung

Produkt 1

HCID 178519971HCID 178519971, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-benzyloxy-2-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid [2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-ethyl]-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amide (333) in tetrahydrofuran (3 ml) was added 1N HCl (1 ml) at room temperature and the reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature while silica thin layer chromatography was performed (ethyl acetate:hexane=3:2, Rf=0.4). After completion of the reaction, solid NaHCO3 was added and the mixture basified up to about pH 8. After extraction with ethyl acetate (3×30 mL), the combined extracts were dried and concentrated to get 5-benzyloxy-2-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amide (334) which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionAfter extraction with ethyl acetate (3×30 mL)
  3. customthe combined extracts were dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb05933f1be34084bd42019dc9e1ffa7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045486B2

Notizen zur Reaktion

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