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Ethyl Acetate → (1-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-cyclopentyl)-acetic acid

HRID 2169428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169428
[N+](=CC([C:6]1([N:11]2[C:15]3=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]3[CH:13]=[CH:12]2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)=O)=[N-].[C:20]([O:23]CC)(=[O:22])[CH3:21]>O1CCOCC1.O.CCCCCC>[N:11]1([C:6]2([CH2:21][C:20]([OH:23])=[O:22])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]2)[C:15]2=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]2[CH:13]=[CH:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 867260572-Diazo-1-(1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-cyclopentyl)-ethanone

Produkt 1

HCID 86726059(1-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-cyclopentyl)-acetic acidAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-diazo-1-(1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-cyclopentyl)-ethanone (396) (0.95 g, 3.82 mmol) in dioxane:water (10:1) (27.5 mL) was added silveracetate (319 mg, 1.91 mmol) and stirring was continued for 2 h at room temperature (TLC, 30% ethyl acetate in hexane, Rf=0.2). The mixture was filtered over a celite bed, washed with ethyl acetate (3×20 mL) and concentrated. The crude product was purified by Combi-Flash column (eluted at 30% ethyl acetate in hexane) to get (1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-cyclopentyl)-acetic acid (397) (0.5 g, 54%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered over a celite bed
  2. washwashed with ethyl acetate (3×20 mL)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by Combi-Flash column (eluted at 30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9f328272010419887503c6f2df30005
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045486B2

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