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Methanol → 2-[(6-Methoxypyrazin-2-ylamino)methyl]phenol

HRID 2170003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170003
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[OH:16])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.[CH3:17][OH:18].[OH-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>C(OCC)(=O)C>[CH3:17][O:18][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[OH:16])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 53250722HCID 53250722, Verbindung

Produkt 1

HCID 532507282-[(6-Methoxypyrazin-2-ylamino)methyl]phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Introduced into a microwave tube are 363 mg (1.29 mmol) of 2-[(6-bromopyrazin-2-ylamino)methyl]phenol, prepared as described previously in Example 12, to which 3 ml of methanol and 103 mg (2.58 mmol, 2 eq) of sodium hydroxide are added. The reaction mixture is then heated for 30 mins in a microwave oven at 150° C. and is then diluted with 50 ml of ethyl acetate. The mixture is neutralized with an ammonium chloride solution to pH=7, decanted and the organic phase is washed twice with 50 ml of water. The organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered, and concentrated to dryness. The residue is purified by chromatography over silica with, as eluent, heptane/ethyl acetate (7/3). 2-[(6-Methoxypyrazin-2-ylamino)methyl]phenol is obtained in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionIntroduced into a microwave tube
  2. customprepared
  3. additionare added
  4. customdecanted
  5. washthe organic phase is washed twice with 50 ml of water
  6. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated to dryness
  9. customThe residue is purified by chromatography over silica with, as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23203c035d7f4028b25166ce670367ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09050266B2

Notizen zur Reaktion

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