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Methanol → methyl (1R,3S)-3-aminocyclopentane-1-carboxylate hydrochloride

HRID 2170022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170022
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:3]1.S(Cl)([Cl:12])=O.[CH3:14]O>>[ClH:12].[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([C:7]([O:9][CH3:14])=[O:8])[CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1502035Cyclopentanecarboxylic acid, 3-amino-, (1R,3S)-rel- (9CI)

Produkt 1

HCID 57463822methyl (1R,3S)-3-aminocyclopentane-1-carboxylate hydrochloride

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of (1R,3S)-3-aminocyclopentanecarboxylic acid (500 mg, 3.8 mmol) in methanol (10 mL) was stirred at 0° C. and thionyl chloride (1.40 mL, 19.3 mmol) was added dropwise. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred overnight. The resulting clear solution was evaporated, azeotroped with methanol (2×5 mL), air-dried and the title compound obtained as a white powder (680 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred overnight
  3. customThe resulting clear solution was evaporated
  4. customazeotroped with methanol (2×5 mL)
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04f37068bf2f45ee87c03877fdaeb049
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09050329B1

Notizen zur Reaktion

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