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Sulfuric acid magnesium salt (1:1) → (R,E)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 2170046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170046
[CH3:1][C:2]([S@:5]([NH2:7])=[O:6])([CH3:4])[CH3:3].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2].[Si:31]([O:38][CH2:39][CH:40]=O)([C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:33])[CH3:32]>C(Cl)Cl>[C:34]([Si:31]([CH3:33])([CH3:32])[O:38][CH2:39][CH:40]=[N:7][S@@:5]([C:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])=[O:6])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 41877882-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetaldehydeHCID 10964479tert-Butylsulfinamide, (R)-(+)-

Produkt 1

HCID 86644143(R,E)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(R)-(+)-2-methyl-2-propanesulfinamide (8.70 g, 71.8 mmol), pyridinium p-toluenesulfonate (0.902 g, 3.59 mmol) and MgSO4 (43.2 g, 359 mmol) was suspended in methylene chloride (25 mL). A solution of (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde (25.0 g, 144 mmol) dissolved in methylene chloride (10 mL) was added drop wise at room temperature. The reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was evaporated to dryness. Flash chromatography (silica, EtOAc/heptanes 1:4) gave the title compound as an oil that slowly solidified upon standing (18.3 g, 92%) sufficiently pure for the next step.

Aufarbeitung

  1. additionwas added drop wise at room temperature
  2. customThe mixture was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4a281b9638f4cdd9caab4c8cd46f024
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09050327B2

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