1-Azido-4-methylbenzene → 2,3-Dipropyl-1-(p-tolyl)aziridine

HRID 2170131

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170131
[C:1]1([CH3:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:7]=[N+]=[N-])=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:11][CH2:12][CH2:13]/[CH:14]=[CH:15]/[CH2:16][CH2:17][CH3:18]>>[CH2:13]([CH:14]1[CH:15]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[N:7]1[C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:10])=[CH:2][CH:3]=1)[CH2:12][CH3:11]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 1374301-Azido-4-methylbenzeneHCID 53572534-Octene, (4E)-

Produkt 1

HCID 867067372,3-Dipropyl-1-(p-tolyl)aziridine

Versuchsvorschrift

p-Tolyl azide (0.113 g, 0.852 mmol), trans-4-octene (3.705 g, 33.0 mmol), and [(Me,EtTCPh)Fe(NCCH3)2](PF6)2 (0.0118 g, 0.0085 mmol) were used in the General Catalytic Reaction described above yielding 0.055 g, 30%. 1H NMR (CDCl3, 499.74 MHz): δ 7.02 (d, J=7.5 Hz, 2H), 6.80 (d, J=8.5 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.03 (t, J=5.5 Hz, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.53 (m, 4H), 1.10 (m, 2H), 0.96 (t, J=7.0 Hz, 6H) 13C NMR (CDCl3, 125.66 MHz): δ 148.10, 130.91, 129.36, 120.95, 44.99, 33.29, 21.11, 20.80, 14.18. GC/MS (m/z): 217.2. DART HR MS (m/z): [M+H]+218.1901 (found). C5H24N, 218.1909 (calcd).

Aufarbeitung

  1. customabove yielding 0.055 g, 30%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf25049eb9db481190d0e79c7ba62b25
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
Patentnummer
US09050589B2

Verknüpfte Notizen

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