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2-Chloroaniline → Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoate

HRID 217014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217014
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1F.[Cl:17][C:18]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:19]=1[NH2:20]>C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:18]=1[Cl:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72402-ChloroanilineHCID 2759749Benzoic acid, 4-amino-2,3-difluoro-5-nitro-, methyl ester

Produkt 1

HCID 86592877Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoateAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

4-Amino-2,3-difluoro-5-nitro-benzoic acid methyl ester 4 (2.00 g, 8.62 mmol) is suspended in xylenes (15 mL) and 2-chloro aniline (9.06 mL, 86.15 mmol) is added. The reaction mixture is heated to 140° C. under a nitrogen atmosphere. After 6 days, the reaction mixture is cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate. The reaction mixture is washed with water, 10% HCl solution and brine. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The crude product is triturated with diethyl ether, twice, to give 0.35 g (12%) pure desired product as a brownish solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. washThe reaction mixture is washed with water, 10% HCl solution and brine
  3. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude product is triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-644c122231624b89b1188dab7139bed3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193231B2

Notizen zur Reaktion

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