(3-(2,2,2-Trifluoroethyl)phenyl)boronic acid → N-(1-(6-amino-3-(3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetamide

HRID 2170316

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170316
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C@@H:8]([NH:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([F:30])[CH:28]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[C:14]([F:16])[CH:13]=[C:12]([F:17])[CH:11]=2)[C:5]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35](F)=[C:36]([CH:40]=2)C(N)=O)=[CH:4][CH:3]=1.NC1N=C(C(NC(=[O:72])CC2C3C(=CC=C(F)C=3)NC=2)CC2C=C(F)C=C(F)C=2)C(Br)=CC=1.[F:74][C:75]([F:87])([F:86])[CH2:76]C1C=C(B(O)O)C=CC=1>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]([NH:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([F:30])[CH:28]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([F:17])[CH:13]=[C:14]([F:16])[CH:15]=2)[C:5]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:36]([O:72][CH2:76][C:75]([F:87])([F:86])[F:74])[CH:40]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 68852112(3-(2,2,2-Trifluoroethyl)phenyl)boronic acidHCID 90281232N-(1-(6-amino-3-bromopyridin-2-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetamideHCID 90281459(S)-5-(6-amino-2-(2-(3,5-difluorophenyl)-1-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetamido)ethyl)pyridin-3-yl)-2-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 90281244N-(1-(6-amino-3-(3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the method presented for the synthesis of compound 1H of Example 1 utilizing 1G and (3-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)boronic acid. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.96 (s, 1H), 7.61-7.55 (m, 3H), 7.30 (dd, J=8.7, 4.6 Hz, 2H), 7.26-7.11 (m, 2H), 7.11-6.95 (m, 4H), 6.87 (t, J=9.4 Hz, 1H), 6.47 (m, 2H), 5.02 (d, J=6.6 Hz, 1H), 4.79-4.61 (m, 2H), 2.91 (m, 2H). MS (m/z) 599.2 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10677ce5ab6d4d0fb7fc79f326eb707e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
Patentnummer
US09050344B2

Verknüpfte Notizen

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