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Triethylamine → N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamide

HRID 2170493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170493
[CH3:1][CH:2]([C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:3][CH2:4][CH3:5].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(CC)CC)C.[NH2:44][CH2:45][C:46]1[C:47]([OH:54])=[N:48][C:49]([CH3:53])=[CH:50][C:51]=1[CH3:52]>ClCCl>[OH:54][C:47]1[C:46]([CH2:45][NH:44][C:10](=[O:12])[C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH3:5])[CH3:1])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:51]([CH3:52])[CH:50]=[C:49]([CH3:53])[N:48]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2812844-(Pentan-2-yl)benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 178425242HCID 178425242, Verbindung

Produkt 1

HCID 178442161
N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamide
Ausbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(pentan-2-yl)benzoic acid (120 mg, 0.66 mmol) in dichloromethane (40 mL) was added N-hydroxybenzotriazole (HOBT) (135 mg, 1.0 mmol), 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) (192 mg, 1.0 mmol), triethylamine (135 mg, 1.5 mmol), stirred for 30 minute. Then 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2-ol (100 mg, 0.66 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was washed with water (30 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=20:1) and the obtained solution was freeze-dried to afford N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-(pentan-2-yl)benzamide (186 mg, 86.4%) as white solid. LRMS (M+H+) m/z: calcd 326.20. found 326. HPLC Purity (214 nm)95%. 1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 7.72-7.69 (d, J=11 Hz, 2H) 7.29-7.26 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.102 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 2.69-2.62 (m, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.66-1.57 (m, 2H), 1.22-1.25 (d, J=9 Hz, 3H), 0.782-0.832 (t, J=7.5 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 18 hours
  2. washThe mixture was washed with water (30 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=20:1)
  6. customthe obtained solution was freeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f70da833d50140d78081192453411835
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051269B2

Notizen zur Reaktion

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