StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,10-Phenanthroline → 2-(5-Bromopyridin-3-yl)-1,3-benzoxazole

HRID 2170599
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170599
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:17]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1Br)=[O:8].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.[Cu]I>[Br:1][C:2]1[CH:17]=[C:6]([C:7]2[O:8][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[N:9]=2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13181,10-PhenanthrolineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 1019799HCID 1019799, Verbindung

Produkt 1

HCID 252394772-(5-Bromopyridin-3-yl)-1,3-benzoxazoleAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-N-(2-bromophenyl)nicotinamide 6 (3.44 g, 9.7 mmol), CuI (0.106 g, 0.56 mmol), Cs2CO3 (3.91 g, 12 mmol) and 1,10-phenanthroline (0.20 g, 1.12 mmol) in anhydrous 1,4-dioxane (50 ml) was heated at 100° C. overnight. After cooling to RT, the mixture was poured into ethyl acetate (200 ml), then washed with water. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (200 ml×2), and the organic phase was collected and dried over Na2SO4, purified by flash chromatography (silica gel, hexanes/ethyl acetate 3:1) to give a light yellow solid 7 (2.0 g, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. washwashed with water
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (200 ml×2)
  4. customthe organic phase was collected
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. custompurified by flash chromatography (silica gel, hexanes/ethyl acetate 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99163bf19d4a45089ba5e32400b90232
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051284B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion