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Methanol → methyl 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

HRID 2170994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170994
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:19]O>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:19])=[O:12])[NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 116655855-chloro-1H-pyrrolo(3,2-b)pyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 84677991methyl 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylateAusbeute 59,8 %

Versuchsvorschrift

5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid 11-b (25.20 g, 128.18 mmol) was added to a refluxing mixture of sulfuric acid (20 ml) and methanol (400 ml). The mixture was refluxed overnight. The mixture was then evaporated and a cold NaHCO3 solution was added until basic pH. The precipitate was filtered off and dried, yielding 16.15 g of the desired product (59.8%). m/z=211.17 (M+H)+, Cl pattern.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe mixture was then evaporated
  3. additiona cold NaHCO3 solution was added until basic pH
  4. filtrationThe precipitate was filtered off
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42f1d963ce274f7582acc92a900f9933
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051317B2

Notizen zur Reaktion

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