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Potassium Carbonate → 4-[3-Difluoromethoxy-2-methoxy-6-(1-oxo-indan-4-yl)-phenoxymethyl]-benzenesulfonamide

HRID 2171074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171074
[F:1][CH:2]([F:23])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2[CH2:12][CH2:13][C:14]3=[O:19])=[C:6]([OH:20])[C:5]=1[O:21][CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38]([NH2:41])(=[O:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1>C(#N)C>[F:1][CH:2]([F:23])[O:3][C:4]1[C:5]([O:21][CH3:22])=[C:6]([C:7]([C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2[CH2:12][CH2:13][C:14]3=[O:19])=[CH:8][CH:9]=1)[O:20][CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([S:38]([NH2:41])(=[O:40])=[O:39])=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 131545004-BromomethylbenzenesulfonamideHCID 674685304-(4-(Difluoromethoxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 674618654-[3-Difluoromethoxy-2-methoxy-6-(1-oxo-indan-4-yl)-phenoxymethyl]-benzenesulfonamideAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 4-(4-(difluoromethoxy)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (80 mg, 0.25 mmol) in acetonitrile (10 mL), was added potassium carbonate (104 mg, 0.75 mmol) and 4-bromomethyl-benzenesulfonamide (125 mg, 0.5 mmol) and the resultant reaction mixture was heated to 80° C. for 16 h. The reaction mixture was cooled to RT and filtered through celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 0-70° A) ethyl acetate in pet ether) to afford title compound as a solid (40 mg, 33%).

Aufarbeitung

  1. customthe resultant reaction mixture
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  3. filtrationfiltered through celite
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, 0-70° A) ethyl acetate in pet ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af2d3ac40f794158920379fece67f5be
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051290B2

Notizen zur Reaktion

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