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Cyanamidnatrium → HCID 67053798, Verbindung

HRID 2171740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171740
[N:1]#[C:2][NH2:3].[Na].[CH3:5][C:6]1([CH3:21])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:11]=[C:10]([O:16][CH2:17][C@@H:18]3[CH2:20][O:19]3)[CH:9]=[CH:8][C:7]1=2>CO>[CH3:21][C:6]1([CH3:5])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:11]=[C:10]([O:16][CH2:17][CH:18]3[O:19][C:2]([NH2:3])=[N:1][CH2:20]3)[CH:9]=[CH:8][C:7]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57375518CyanamidnatriumHCID 86668127HCID 86668127, Verbindung

Produkt 1

HCID 67053798HCID 67053798, VerbindungAusbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a vigorously stirred solution of sodium hydrogen cyanamide (0.52 g, 7.9 mmol) in methanol (20 mL) was added slowly (S)-2-(5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxymethyl)-oxirane (1.8 g, 7.9 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight after which it was concentrated. Anhydrous diethyl ether (100 mL) was added. The resulting white precipitate was filtered and the filtrate concentrated. The residue was purified by flash chromatography (silica, 7N NH3 in methanol/methylene chloride) to give 1.0 g (46%) of 5-(5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. additionAnhydrous diethyl ether (100 mL) was added
  3. filtrationThe resulting white precipitate was filtered
  4. concentrationthe filtrate concentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (silica, 7N NH3 in methanol/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0d88e70028342d09f473e50a9e0c2cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051331B2

Notizen zur Reaktion

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