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Ethyl 2-formylbutanoate → HCID 51029584, Verbindung

HRID 2171741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171741
[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]2[CH:7]=[C:6]([O:12][CH2:13][CH:14]3[O:18][C:17]([NH2:19])=[N:16][CH2:15]3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.C([O:23][C:24](=O)[CH:25]([CH:28]=O)[CH2:26][CH3:27])C>C(O)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]2[CH:7]=[C:6]([O:12][CH2:13][C@H:14]3[O:18][C:17]4=[N:19][C:24](=[O:23])[C:25]([CH2:26][CH3:27])=[CH:28][N:16]4[CH2:15]3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 289299Ethyl 2-formylbutanoateHCID 67053798HCID 67053798, Verbindung

Produkt 1

HCID 51029584HCID 51029584, VerbindungAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine (0.5 g, 1.82 mmol) in ethanol (16 mL) was added 2-formyl-butyric acid ethyl ester (0.39 g, 2.7 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for one hour, and then heated at reflux for 24 hours. It was then concentrated and loaded on a silica gel column. Chromatography with (1-5%) 2-propanol/methylene chloride gave 0.15 g the title product. [α]D25=−26.8 (c=0.74, CHCl3).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 24 hours
  3. concentrationIt was then concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-784585f0491a4810bf794b5f4a77cf0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051331B2

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