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Phosphorus oxychloride → 5-(4-isopropylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

HRID 2172165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172165
C(OC(=O)[CH2:5][NH:6][NH:7][C:8](=[O:18])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[CH:11][CH:10]=1)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=[O:21]>>[CH:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:8]2[O:18][C:5](=[O:21])[NH:6][N:7]=2)=[CH:10][CH:11]=1)([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 90697033Ethyl[2-(4-isopropylbenzoyl)hydrazino]acetate

Produkt 1

HCID 3129205-(4-isopropylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-oneAusbeute 58 %

Versuchsvorschrift

Ethyl[2-(4-isopropylbenzoyl)hydrazino]acetate (4.85 g, 19.4 mmol) is treated with phosphorus oxychloride (50 mL), heated to reflux for 3 h, and then poured onto ice. The precipitate is collected and washed thoroughly with water and dried in the air to furnish 5-(4-isopropylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (2.30 g, 58%) MS (ES+): m/e 205.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 3 h
  3. additionpoured onto ice
  4. customThe precipitate is collected
Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
  • washwashed thoroughly with water
  • customdried in the air
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-341e8dc483d74410aaed1e31c80f17a7
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2015_06
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US09051342B2

    Notizen zur Reaktion

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