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Ammonium Chloride → HCID 86709394, Verbindung

HRID 2172252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172252
CC(C)([O-])C.[Na+].Cl[C:8]1[N:9]([CH2:16][CH2:17][CH:18]([OH:44])[CH2:19][O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[N:28]=[C:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][C:40]([F:43])([F:42])[F:41])=[CH:35][CH:34]=4)[S:30][CH:31]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[CH:10]=[C:11]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[N:12]=1.[Cl-].[NH4+]>CC(C)=O>[N+:13]([C:11]1[N:12]=[C:8]2[N:9]([CH:10]=1)[CH2:16][CH2:17][CH:18]([CH2:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[N:28]=[C:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][C:40]([F:43])([F:42])[F:41])=[CH:35][CH:34]=4)[S:30][CH:31]=3)=[CH:23][CH:22]=1)[O:44]2)([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23676156Sodium t-butoxide2×HCID 70874643HCID 70874643, Verbindung

Produkt 1

HCID 86709394HCID 86709394, VerbindungAusbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium tert-butoxide (62 mg) was added to a dimethyl formaldehyde solution (5 ml) of 4-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-1-{4-[2-(4-trifluoromethoxybenzyl)thiazol-4-yl]phenoxy}butan-2-ol (334 mg), and the mixture was stirred at room temperature. While confirming the progress of the reaction, sodium tert-butoxide (62 mg) was added 3 times, and the resulting mixture was stirred overnight. A saturated ammonium chloride aqueous solution was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was sequentially washed with water and diisopropyl ether. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:1→ethyl acetate) to afford the title compound as a pale brown powder (69 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added 3 times
  2. stirringthe resulting mixture was stirred overnight
  3. washthe precipitated solid was sequentially washed with water and diisopropyl ether
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:1→ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76c0cfe0e6a94ce7a4d87f58ee2bb1e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051333B2

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