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Sodium Hydroxide → 3-(5-chloro-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]-4-methylbenzoic acid

HRID 2172595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172595
C[O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][C:22]=3[F:28])[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[Cl:18][C:15]1[C:16](=[O:17])[N:11]([C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][C:7]=2[CH3:10])[C:3]([OH:30])=[O:2])[C:12]([CH3:29])=[N:13][C:14]=1[O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][C:22]=1[F:28]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 210901983-[5-chloro-4-(2,4-difluoro-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 210892963-(5-chloro-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]-4-methylbenzoic acidAusbeute 103,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[5-chloro-4-(2,4-difluoro-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester from Step A (230 mg, 0.53 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL) was added 1N sodium hydroxide (1 mL) and the solution was stirred at ambient temperature for four hours. The solution was concentrated in vacuo and the aqueous residue was acidified to pH=2 using 1M HCl. The solution was extracted with ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. The slurry was filtered and concentrated to give a light orange semi-solid (230 mg, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationThe slurry was filtered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c63ca262e2a244f2928b35b357090004
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056110B2

Notizen zur Reaktion

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