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Chlorosuccinimide → 3-[5-chloro-4-(3-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester

HRID 2172607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172607
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[CH:15]=[C:14]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH3:27])[CH:21]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:28])[CH:5]=1.[Cl:30]N1C(=O)CCC1=O>C(O)(C)C.ClC(Cl)C(O)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:30])=[C:14]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH3:27])[CH:21]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:28])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 866862913-[4-(3-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866862923-[5-chloro-4-(3-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 106,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6597Dichloroacetic AcidKatalysator
HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[4-(3-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester from Step A (226 mg, 0.57 mmol) in isopropanol (2 mL) was added N-chlorosuccinimide (84 mg, 0.63 mmol) and 2 drops of dichloroacetic acid. The solution was heated at 60° C. for two hours. The solution was allowed to cool to room temperature and concentrated in vacuo and the residue was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The slurry was filtered and concentrated to provide the chlorinated product as a light yellow semi-solid (260 mg, quantitative yield). MS (M+H): 429

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationThe slurry was filtered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66e99c8d434942be86314fb8e6961905
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056110B2

Notizen zur Reaktion

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