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Methyl iodide → 1-Methoxy-4-(2-methyl-2-nitropropyl)benzene

HRID 2172707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172707
IC.[CH3:3][C:4]([N+:14]([O-:16])=[O:15])([CH3:13])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1.[C:17](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCCC1.CN(C)C=O>[CH3:17][O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4]([CH3:3])([N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH3:13])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 128269024-(2-Methyl-2-nitropropyl)phenol

Produkt 1

HCID 128269081-Methoxy-4-(2-methyl-2-nitropropyl)benzeneAusbeute 63,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Iodomethane (0.12 mL, 1.3 mmol) was added to a mixture of 4-(2-methyl -2-nitropropyl)phenol (300 mg, 1.5 mmol) and potassium carbonate (425 mg, 3.1 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) and N,N-dimethylformamide (1 mL). After refluxing overnight, the mixture was cooled and concentrated under vacuum. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to provide crude 1-methoxy-4-(2-methyl-2-nitropropyl)benzene (200 mg, 62% yield) as yellow oil which was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing overnight
  2. temperaturethe mixture was cooled
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e07d6589cf8436fa8b93656b0c68c90
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056852B2

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