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Trifluoroacetic acid → 5'-Chloro-3,5-dimethyl-2'-(piperazin-1-yl)-2,4'-bipyridine

HRID 2172859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172859
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:21]2[C:26]([CH3:27])=[CH:25][C:24]([CH3:28])=[CH:23][N:22]=2)=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.CO>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:21]2[C:26]([CH3:27])=[CH:25][C:24]([CH3:28])=[CH:23][N:22]=2)=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 67508218Tert-butyl 4-(5'-chloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridin-2'-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 675095955'-Chloro-3,5-dimethyl-2'-(piperazin-1-yl)-2,4'-bipyridineAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(5′-chloro-3,5-dimethyl-2,4′-bipyridin-2′-yl)piperazine-1-carboxylate (5.6 g, 14 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added TFA (25 mL). Then the mixture was stirred for 18 hours. TLC (CH2Cl2/MeOH=10:1) showed the starting material was consumed completely. After removal of the solvent, the residue was dissolved in CH2Cl2 (180 mL), basified with 3 N aq. NaOH until pH=11, washed with brine (40 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to afford title compound (4.1 g, 97%) as orange oil.

Aufarbeitung

  1. customwas consumed completely
  2. customAfter removal of the solvent
  3. dissolutionthe residue was dissolved in CH2Cl2 (180 mL)
  4. washwashed with brine (40 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c2c7165758e4cbda236d485b93c263e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056865B2

Notizen zur Reaktion

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