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Diisobutylaluminum hydride → HCID 77230761, Verbindung

HRID 2173293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173293
[Br:1][C:2]1[C:10]2[O:9][CH:8]=[C:7]([C:11](N(OC)C)=[O:12])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:10]2[O:9][CH:8]=[C:7]([CH:11]=[O:12])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 772306517-Bromo-N-methoxy-N-methyl-3-benzofurancarboxamide

Produkt 1

HCID 77230761HCID 77230761, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Compound 7-bromo-N-methoxy-N-methyl-1-benzofuran-3-carboxamide (8.98 g, 31.63 mmol) in 150 mL dry toluene at −78° C. was added DIBAL-H (31.63 mL, 31.63 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred for 1 hour at −78° C. under a nitrogen atmosphere, and quenched slowly with saturated aqueous NH4Cl. After warming to room temperature, the mixture was exacted with EtOAc (300 mL), and washed with brine (50 mL), dried over Na2SO4. The solvent was concentrated in vacua. The residue was separated and purified with silica gel chromatography to give product 7-bromo-1-benzofuran-3-carbaldehyde.

Aufarbeitung

  1. customquenched slowly with saturated aqueous NH4Cl
  2. temperatureAfter warming to room temperature
  3. washwashed with brine (50 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationThe solvent was concentrated in vacua
  6. customThe residue was separated
  7. custompurified with silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-282b7061339646bf889cfd5c616eb16e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056859B2

Notizen zur Reaktion

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