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Tributylvinyltin → HCID 67517397, Verbindung

HRID 2173441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173441
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH:12]=[N:11][N:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15].[Li+].[Cl-].[CH2:19]=[CH:20][Sn](CCCC)(CCCC)CCCC>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:19]([C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH:12]=[N:11][N:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH2:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 67517645HCID 67517645, Verbindung

Produkt 1

HCID 67517397HCID 67517397, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [2-bromo-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]acetic acid (100 mg, 0.35 mmol) in 10 mL of toluene was added LiCl (44 mg, 1.05 mmol), Pd(PPh3)4(10 mg), CH2═CHSnBu3 (222 mg, 0.7 mmol), and the mixture was heated to reflux overnight. After the reaction was completed, the reaction solution was diluted with EtOAc and filtered. The filtrate was concentrated and purified by prep-TLC to give [2-ethenyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]acetic acid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. custompurified by prep-TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e09d4bde36d4e618ce26b2e6535bb1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056859B2

Notizen zur Reaktion

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