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N,N-Diethylaniline → 5-tert-butyl-7-chloro-3-(2-chlorobenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine

HRID 2173474
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173474
[C:1]([C:5]1[N:6]=[C:7](N2CCOCC2)[C:8]2[N:13]=[N:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[Cl:21])[C:9]=2[N:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(C1NC2N(CC3C=CC=CC=3[Cl:48])N=NC=2C(=O)N=1)(C)(C)C.C(N(CC)C1C=CC=CC=1)C.O=P(Cl)(Cl)Cl>>[C:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([Cl:48])[C:8]2[N:13]=[N:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[Cl:21])[C:9]=2[N:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 7061N,N-DiethylanilineHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 14339535-tert-Butyl-3-(2-chloro-benzyl)-7-morpholin-4-yl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidineHCID 1784418645-tert-butyl-3-[(2-chlorophenyl)methyl]-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 866832845-tert-butyl-7-chloro-3-(2-chlorobenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine

Versuchsvorschrift

5-tert-Butyl-3-(2-chloro-benzyl)-7-morpholin-4-yl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine A mixture of 5-tert-butyl-3-(2-chlorobenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(4H)-one (12.3 mg, 38.7 μmol) and N,N-diethylaniline (12.3 μL, 77.4 μmol) in POCl3 (250 μL, 2.73 mmol) was refluxed for 3 h under N2 atmosphere. The reaction mixture was concentrated in vacuo, diluted with EtOAc, washed with cold H2O and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford crude 5-tert-butyl-7-chloro-3-(2-chlorobenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine. The residue was used for the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 3 h under N2 atmosphere
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with cold H2O and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d224ccd46ea4ce0865e446cece60796
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056866B2

Notizen zur Reaktion

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