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(+/-)-tert-Butyl 4-((tert-butylsulfinylimino)(5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate → tert-butyl 4-(1-(5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)-1-(1,1-dimethylethylsulfinamido)ethyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2174086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174086
[C:1]([S:5]([N:7]=[C:8]([C:28]1[O:29][C:30]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][C:31]=2[N:32]=1)[C:9]1[C:17]([O:18][CH3:19])=[CH:16][C:15]([CH3:20])=[C:14]2[C:10]=1[CH:11]=[CH:12][N:13]2[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=[O:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:39][Mg]Cl>C1COCC1.[NH4+].[Cl-].CCOC(C)=O>[C:37]([C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:30]2[O:29][C:28]([C:8]([C:9]3[C:17]([O:18][CH3:19])=[CH:16][C:15]([CH3:20])=[C:14]4[C:10]=3[CH:11]=[CH:12][N:13]4[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])([NH:7][S:5]([C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:6])[CH3:39])=[N:32][C:31]=2[CH:33]=1)#[N:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 86701721(+/-)-tert-Butyl 4-((tert-butylsulfinylimino)(5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylateHCID 178418332HCID 178418332, Verbindung

Produkt 1

HCID 86701723tert-butyl 4-(1-(5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)-1-(1,1-dimethylethylsulfinamido)ethyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)(5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate (Example 130-A) (0.56 g, 1.047 mmol) in THF (10.47 mL), MeMgCl (3M in THF, 1.047 mL, 3.14 mmol) was added at 0° C. After 10 minutes the mixture was diluted with sat. aq. NH4Cl and EtOAc. The aqueous layer was extracted with EtOAc, and the organic extract was dried over MgSO4, filtered and concentrated. The product was purified by flash chromatography (0-100% EtOAc:Heptanes) to provide the title compound. MS (ESI+) m/z 551.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. extractionthe organic extract
  3. dry with materialwas dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by flash chromatography (0-100% EtOAc:Heptanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f9d76771c6c4df0be6741a3ab789903
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056874B2

Notizen zur Reaktion

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