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(1S)-(+)-Camphor-10-sulphonic acid → 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

HRID 217457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217457
COC[O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH:17]=[O:18])[C:11]([CH3:16])([CH3:15])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1.[C@]12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>CCO>[OH:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH:17]=[O:18])[C:11]([CH3:15])([CH3:16])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 218580(1S)-(+)-Camphor-10-sulphonic acidHCID 584386707-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 584387357-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehydeAusbeute 70,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

7-(Methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde (300 mg) was dissolved in EtOH (10 mL), and (1S)-(+)-10-camphor sulfonic acid (421 mg) was added thereto, followed by stirring at 80° C. overnight. To the reaction liquid was added silica gel, followed by concentration. The residue was purified by silica gel column chromatography (automatic purification device, hexane:EtOAc=90:10 to 70:30) to obtain 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde (175 mg) as a red powder.

Aufarbeitung

  1. customTo the reaction liquid
  2. additionwas added silica gel
  3. concentrationfollowed by concentration
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (automatic purification device, hexane:EtOAc=90:10 to 70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5da2af6b21a34297b4ee7831ce2ed076
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193378B2

Notizen zur Reaktion

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