StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → Tert-butyl 4-[(5-bromo-4-methyl-2H-indazol-2-yl)methyl]piperidin-1-carboxylate

HRID 2174923
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174923
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:11])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][N:6]=[CH:5]2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:18]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([CH2:31]Br)[CH2:27][CH2:26]1)([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[C:4](=[CH:5][N:6]([CH2:31][CH:28]3[CH2:29][CH2:30][N:25]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:23])=[O:19])[CH2:26][CH2:27]3)[N:7]=2)[C:3]=1[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 15512811tert-Butyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 441192325-Bromo-4-methyl-1H-indazole

Produkt 1

HCID 117690409Tert-butyl 4-[(5-bromo-4-methyl-2H-indazol-2-yl)methyl]piperidin-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5 g of 5-bromo-4-methyl-1H-indazole was dissolved in 110 ml DMF and treated with 11.5 g of caesium carbonate and 7.9 g of N-Boc-4-(bromomethyl)piperidine. The mixture was stirred for 3 hrs at 60° C. and overnight at RT. The reaction mixture was next diluted with ethyl acetate, and the organic phase was washed twice with water, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The residue was purified chromatographically on the Biotage SP4 via a 65i-Si column Gradient: hexane/ethyl acetate 0-100%. Yield: 3.53 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed twice with water
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified chromatographically on the Biotage SP4 via a 65i-Si column Gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bb6e0007afe46bb9a2880c4863d4095
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062041B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion