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Trifluoroacetic acid → (1S,6R)-3,8-Diazabicyclo[4.2.0]octan-8-yl(2-fluoro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone

HRID 2175000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175000
[F:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N:25]2[N:29]=[CH:28][CH:27]=[N:26]2)[C:3]=1[C:4]([N:6]1[C@H:13]2[C@H:8]([CH2:9][CH2:10][N:11](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12]2)[CH2:7]1)=[O:5].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[C@H:13]12[N:6]([C:4]([C:3]3[C:21]([N:25]4[N:26]=[CH:27][CH:28]=[N:29]4)=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:2]=3[F:1])=[O:5])[CH2:7][C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67086932(1S,6R)-tert-Butyl 8-(2-fluoro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoyl)-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67086546(1S,6R)-3,8-Diazabicyclo[4.2.0]octan-8-yl(2-fluoro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (1S,6R)-tert-butyl 8-(2-fluoro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoyl)-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-3-carboxylate (400 mg, 1.0 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added TFA (5 mL). After the reaction was judged complete, the volatiles were removed under reduced pressure. The resulting residue was neutralized using 5% Na2CO3(aq) followed by extraction with CH2Cl2 (3×). The combined organics were dried (Na2SO4) and concentrated to give the title compound as an oil that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles were removed under reduced pressure
  2. extractionfollowed by extraction with CH2Cl2 (3×)
  3. dry with materialThe combined organics were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67e96bc5236a441db447d44ce039a747
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062044B2

Notizen zur Reaktion

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