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1,1'-Carbonyldiimidazole → (R)-3-(5-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2175168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175168
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C@@H:6]([NH:13][C:14]1[C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([CH3:21])[N:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:28](N2C=NC=C2)=[O:29])C=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C@@H:6]([N:13]1[C:14]2=[N:15][C:16]([CH3:21])=[CH:17][CH:18]=[C:19]2[NH:20][C:28]1=[O:29])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 58497458(R)-3-(3-Amino-6-methyl-pyridin-2-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 58497418(R)-3-(5-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl esterAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-(3-amino-6-methyl-pyridin-2-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester (390 mg, 1.30 mmol) in THF (10 mL) was added CDI (317 mg, 1.95 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then heated to 60° C. for another 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel prep TLC using 95:5 CH2Cl2:MeOH as an eluent to afford 250 mg (59%) of the title compound as a light brown foamy residue. LCMS, M++1, m/z: 326.43

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 60° C. for another 2 hours
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel prep TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8be883bf1184dc9b9097f5147bb8c98
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062056B2

Notizen zur Reaktion

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