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1,1'-Carbonyldiimidazole → (R)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2175173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175173
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C@@H:6]([NH:13][C:14]1[C:19]([NH2:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([CH3:21])[CH:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:28](N2C=NC=C2)=[O:29])C=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C@@H:6]([N:13]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:21])[N:17]=[CH:18][C:19]=2[NH:20][C:28]1=[O:29])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 58497452(R)-3-(5-Amino-2-methyl-pyridin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 58497428(R)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl esterAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-(5-amino-2-methyl-pyridin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester (594 mg, 1.98 mmol) in THF (20 mL) was added CDI (483 mg, 2.98 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel prep TLC using 95:5 CH2Cl2:MeOH as an eluent to afford 484 mg (75%) of the title compound as light brown solid. LCMS, M++1, m/z: 326.85.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel prep TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80673a0e08de4572b44dc569d9d9ae3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062056B2

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