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1,1'-Carbonyldiimidazole → (R)-3-(2-Cyclopropyl-8-oxo-7,8-dihydro-purin-9-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2175203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175203
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([NH:13][C:14]1[C:19]([NH2:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)[N:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:30](N2C=NC=C2)=[O:31])C=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([N:13]1[C:30](=[O:31])[NH:20][C:19]2[C:14]1=[N:15][C:16]([CH:21]1[CH2:22][CH2:23]1)=[N:17][CH:18]=2)[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 58497455(R)-3-(5-Amino-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 58497396(R)-3-(2-Cyclopropyl-8-oxo-7,8-dihydro-purin-9-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl esterAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-(5-Amino-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester (880 mg, 2.7 mmol) was dissolved in THF (10 ml). To the solution CDI was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with Ethyl acetate (100 ml) washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated to dryness. The black residue obtained was purified by chromatography, eluded with 3% methanol in dichloromethane to give oil (427 mg, 45%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe black residue obtained
  6. customwas purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb8c2dd75210417980e1e74af084bf40
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062056B2

Notizen zur Reaktion

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