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Potassium Carbonate → 2-(3-((4-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenoxy)ethyl acetate

HRID 2175288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175288
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([OH:14])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:6]=1.[C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20]Br)(=[O:17])[CH3:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:14][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([CH2:7][N:5]2[CH:6]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=[N:4]2)[CH:9]=1)(=[O:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 709829143-((4-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol

Produkt 1

HCID 709828132-(3-((4-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenoxy)ethyl acetateAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-((4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol (0.6 g, 2.37 mmol), 2-bromoethyl acetate (0.792 g, 4.74 mmol) and potassium carbonate (0.655 g, 4.74 mmol) in DMF (5 mL) was heated at 200° C. in a microwave reactor for 1 h. After this time, the reaction mixture was quenched with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated. The resulting residue was purified by flash chromatography (0-100% ethyl acetate:hexanes) to afford the title compound (0.27 g, 34% yield) as a colorless oil. LCMS, [M+H]+=339.0. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.24 (dd, J=8.3, 7.6 Hz, 2H), 6.83 (dd, J=8.3, 2.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J=2.4 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.41-4.32 (m, 2H), 4.14-4.08 (m, 2H), 2.06 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customAfter this time, the reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting residue was purified by flash chromatography (0-100% ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca5dc099bc244b0b8a59fb1957e7d919
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062028B2

Notizen zur Reaktion

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