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Potassium Carbonate → MK-8189

HRID 2175405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175405
[CH3:1][C:2]1[S:6][C:5]([CH2:7][N:8]([C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:23][C@H:24]3[CH2:26][C@@H:25]3[C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][N:28]=3)[N:19]=[C:18]([CH3:34])[N:17]=2)C(=O)OC(C)(C)C)=[N:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.CCOC(C)=O>[CH3:34][C:18]1[N:17]=[C:16]([NH:8][CH2:7][C:5]2[S:6][C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]=2)[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:23][C@H:24]2[CH2:26][C@@H:25]2[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][N:28]=2)[N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86729565tert-Butyl ((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)(2-methyl-6-(((1S,2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)cyclopropyl)methoxy)pyrimidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 71271414MK-8189Ausbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-2 (51.0 mg, 0.11 mmol) in MeOH (0.53 mL) was added K2CO3 (17.5 mg, 0.13 mmol). The resulted suspension was stirred at 70° C. for 2 hour. The mixture was diluted with EtOAc, and then extracted with 1N HCl. The aqueous layer was basified with 5N NaOH and extracted with DCM three times. The combined DCM layers were dried over Na2SO4 and concentrated to give 2-3″ as an off white solid (29 mg, 72%). MS (M+H)+: observed=383.1654, calculated=383.1649. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.22 (s, 1H), 7.82 (br t, J=5.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J=7.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 1H), 4.76 (d, J=5.0 Hz, 2H), 4.23 (m, 1H), 4.14 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.71 (m, 1H), 1.12 (m, 1H), 0.98 (m, 1H)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 1N HCl
  2. extractionextracted with DCM three times
  3. dry with materialThe combined DCM layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fc85cc44ec247d1a5acf0d025f95334
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062059B2

Notizen zur Reaktion

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