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Triethylamine → Tert-butyl 3-(2-(methyl(6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)acetamido)azetidine-1-carboxylate

HRID 2175575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175575
[CH3:1][NH:2][CH2:3][C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8]1)=[O:5].Cl[C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:27]=2)[N:22]=[CH:21][N:20]=1.C(N(CC)CC)C>CC(O)C>[CH3:1][N:2]([C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([C:29]([F:31])([F:32])[F:30])[CH:27]=2)[N:22]=[CH:21][N:20]=1)[CH2:3][C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18699830Tert-butyl 3-(2-(methylamino)acetamido)azetidine-1-carboxylateHCID 210750954-Chloro-6-(trifluoromethyl)quinazoline

Produkt 1

HCID 68004072Tert-butyl 3-(2-(methyl(6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)acetamido)azetidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 3-(2-(methylamino)acetamido)azetidine-1-carboxylate (348 mg, 1.43 mmol) as prepared in the previous step and commercially available 4-chloro-6-(trifluoromethyl)quinazoline (327 mg, 1.41 mmol) were stirred in anhydrous iPrOH and triethylamine at 90° C. under argon for 1 hour. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue purified by flash chromatography (silica gel, 0%-5% MeOH/EtOAc) to give a yellow solid after drying under high vac.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue purified by flash chromatography (silica gel, 0%-5% MeOH/EtOAc)
  3. customto give a yellow solid
  4. customafter drying under high vac

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f8f3085568e4aac95e23ffa882a5694
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062048B2

Notizen zur Reaktion

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