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Sodium Hydroxide → 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic Acid

HRID 2175694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175694
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH3:13])[CH2:8][C:7]([C:14]([O:16]C)=[O:15])=[CH:6]2.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[CH3:13][O:12][C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1])[CH2:6][C:7]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12423472methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 103761625,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic AcidAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate (330 mg, 1.41 mmol) in THF (8 mL) and MeOH (4 mL) was added 2 N NaOH solution (3.5 mL) dropwise at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hours and the reaction was quenched with 1N HCl solution. Then mixture was diluted with water and the resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to give 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (150 mg, 48%). LC-MS (ES-API); rt 8.44 min; m/z calculated for C12H12O4 [M−H]− 219.1, found 219.1.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with 1N HCl solution
  2. additionThen mixture was diluted with water
  3. filtrationthe resulting suspension was filtered
  4. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0ad512fc3d644aa91851d20b059e618
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062076B2

Notizen zur Reaktion

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